Алкадиены. Каучук

  1. Строение алкадиенов:
    а) молекулярное
    б) структурное
  2. Вид гибридизации
  3. Гомологический ряд
  4. Изомерия
  5. Свойства:
    а ) физические
    б ) химические
  6. Получение
  7. Применение

Алкадиены, по другому диеновые углеводороды, — это непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

  1. Строение алкадиенов:
  2. а) молекулярное

    C4H6 бутадиен

    C5H8 - пентадиен

    б) структурное

    CH2 = CH – CH = CH2

    бутадиен-1,3

    CH2 = CH – CH = CH2

    |

    CH3

    2-метилбутадиен-1,3

  3. Вид гибридизации
  4. CH2 = CH – CH = CH2

    бутадиен-1,3

    Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s -связи между всеми атомами углерода и s -связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталяхобразуют общую p -электронную систему однако перекрывание p-орбиталеймежду атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

  5. Гомологический ряд
  6. Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2

    C3H4 – пропадиен

    C4H6 – бутадиен

    C5H8 – пентадиен

    C6H10 – гексадиен

    C7H12 – гептадиен

    C8H14 – октадиен

    C9H16 – нонадиен

    C10H18 – декадиен

  7. Изомерия
  8. I. Структурная:

    а) C-скелет:

    CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C = CH2

    петадииен-1,3 |

    CH3 2-метилбутадиен-1,3

    б) двойная связь

    CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = C = CH – CH2 – CH3

    пентадиен-1,3 пентадиен-1,2

    в) межклассовая (с алкинами)

    C3H4 C3H4

    CH є C – CH3 CH2 = C = CH2

    II. Пространственная

    CH3 – CH = CH – CH = CH2

    H H CH3 H

    | | | |

    C = C C = C

    | | | |

    CH3 CH=CH2 H CH=CH2

    циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4

  9. Свойства
  10. а) физические

    Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5° C. Практически нерастворим в воде.

    2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34° C.

    б) химические

      1. Гидрирование и галогенирование
      2. Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

        CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ® CH3 – CH = CH – CH3

        CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ® CH2Br – CH = CH – CH2Br

      3. Гидрогалогенирование
      4. Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

        ® CH2Cl – CH = CH – CH3

        CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|

        ® CH2 = CH – CHCl – CH3

      5. Полимеризация
      6. Горение
  11. Получение
      1. Дегидрирование алканов
      2. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2

      3. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

    ZnO и Al2O3 – католизаторы

    C2H5OH + C2H5OH ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2

  12. Применение

Алкадиены применяются для производства каучука.

Каучук

В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральныйкаучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН2 = СН – СН =CH2 ® (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

(полибуталиен)

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.

Ошибка в тексте? Выдели её мышкой и нажми CTRL + Enter

Остались рефераты, курсовые, презентации? Поделись с нами - загрузи их здесь!

Помог сайт? Ставь лайк!