“Чайка” (1895—1896) резко отличается от предыдущих пьес Чехова своим лиризмом, символикой и ярко очерченным столкновением различных концепций искусства, концепций жизни. В “Чайке” много любви, т.е. показано, как заполнило это могучие чувство всех героев. Актриса Аркадина переживает роман с писателем Тригориным, холостяком в солидных годах. Они приблизительно одинаково понимают вещи и на одном уровне стоят каждый в своей сфере искусства. Другая пара влюблённых — сын Аркадиной Константин Треплев, мечтающий стать писателем, и дочь богатого помещика Нина Заречная, мечтающая стать актрисой. Затем идут как бы ложно построенные пары влюблённых: жена управляющего имением Шамраева влюблена в доктора Дорна, старого холостяка; дочь Шамаевых Маша, безответно влюблена в Треплева, от отчаянья выходит замуж за нелюбимого человека. Даже бывший статский советник Сорин, больной старик, признаётся, что он симпатизировал Нине Заречной. Сам Чехов острил, что в его “Чайке” — “пять пудов любви”.
Любовные перипетии в “Чайке” развиваются остро. Аркадина уязвлена внезапным увлечением Тригорина Заречной. А он казался ей верным другом, “последней станцией её жизни”. Но, в общем, она, сама увлекающаяся, простила ему всё.
Связь Тригорина и Заречной принесла невыносимою боль Треплеву, который любил Нину. Он продолжал её любить и когда она ушла к Тригорину и родила от него ребёнка, и когда была брошена им и бедствовала. Без всякой посторонней помощи Заречная сумела утвердить себя в жизни. После двухлетнего перерыва Нина снова появляется в родных местах, приезжает она и в имение Сорина. Треплев радостно встретил её, полагая, что к нему возвращается счастье. Но она по-прежнему влюблена в Тригорина, благоговеет перед ним. Однако, узнав, что Тригорин в соседней комнате, она не ищет с ним встречи и внезапно уезжает. Не вынося испытаний, Треплев стреляется.
Любовь, охватившая почти всех героев, составляет главное действие “Чайки”. Но не меньшую силу имеет и преданность её героев искусству. И это чувство, пожалуй, оказывается выше любви, оказывается самым сильным стимулом для поступков главных действующих лиц. У Аркадиной оба этих качества — женственность и талант — сливаются воедино. Тригорин, несомненно, интересен именно как писатель. В литературе он человек всеизвестный, о нём говорят, что только с Толстым и Золя его не сравнишь, и многие ставят его сразу после Тургенева. Как мужчина он безвольное существо и полная посредственность. По привычке он волочится за Аркадиной, но тут же бросает её, увидав молоденькую Заречную. Вместе с тем он писатель, новое увлечение — своего рода новая страница жизни, важная для творчества. Так он заносит в записную книжку мелькнувшую у него мысль о “сюжете для небольшого рассказа”, повторяющим в точности жизнь Нины Заречной: на берегу озера живёт молодая девушка, она счастлива и свободна, но “случайно пришел человек, увидел и “от нечего делать” погубил её. Тригорин показывал Заречной на убитую Треплевым чайку. Но Треплев убил птицу, Тригорин убивает душу Нины.
Треплев значительно моложе Тригорина, он принадлежит к другому поколению и в своих взглядах на искусство выступает как антипод и Тригорина, и своей матери. Он считает, что “новые формы принято считать, что Треплев проигрывает по всем линиям: как личность он не состоялся, любимая от него уходит, его поиски новых форм были высмеяны как декадентские”. “Я не верую и не знаю, в чем моё призванье”, — говорит он Нине, которая, по его мнению, нашла свою дорогу. Эти слова непосредственно предшествуют самоубийству Треплева. Получается, худо ли, хорошо ли, что правда — за средней актрисой Аркадиной, упоённой воспоминаниями о своих успехах в Харькове, о том, как её там принимали, как “студенты овацию устроили”, три корзины цветов и два венка поднесли и подарили брошь пятьдесят рублей. Она только и помнит:” На мне был удивительный туалет…” И Тригорин пользуется неизменным успехом. Он самодоволен и в последний свой приезд в имение Сорина даже принес журнал с рассказом Треплева. Но, как Треплев заметил, всё это у него показное, так сказать похлопывание по плечу:” Свою совесть прочел, а моей даже не разрезал”. Тригорин снисходительно оповещает Треплева при всех:” Вам шлют поклон ваши почитатели…” Кто эти почитатели? И дальше:” В Петербурге и в Москве вообще заинтересованы вами”. Кто эти вообще? А вот уже нечто важное:” … и меня спрашивают всё про вас”. Тригорин хотел бы не выпускать из своих рук вопрос о популярности Треплева, хотел бы сам отмерить её меру:” Спрашивают: какой он, сколько лет, брюнет или блондин. Думают всё почему-то, что вы уже немолоды”. Так и видятся здесь дамы из окружения Тригорина, это их расспросы он постарался еще больше обесцветить. Тригорин буквально водружает надгробную плиту над человеком, которого к тому же ограбил и в личной жизни. Тригорин полагает, что и неудачное писательство Треплева — лишнее подтверждение того, что Треплев иной участи и недостоин:” И никто не знает вашей настоящей фамилии, т.к. вы печатаетесь под псевдонимом. Вы таинственны, как Железная Маска”. Другой “таинственности” он в Треплеве и не предполагает.
Если вслушаться внимательней в автохарактеристики героев, в определения, какие они дают друг другу, то можно понять, что Чехов отдаёт некоторое предпочтение жизненной позиции Треплева. Жизнь Треплева богаче интереснее той вялой, рутинной жизни, которую ведут остальные герои, даже самые одухотворенные — Аркадина и Тригорин.
Стремится ли Чехов в своей пьесе обсуждать проблемы искусства, его сущности, назначения, традиций и новаторства? Несомненно, стремиться. Но не отвлечено, а форма характеров людей, преданных искусству. Об искусстве, а точнее о литературе и театре, рассуждают в “Чайке” не только двое мужчин — писателей и две женщины — актрисы, но и рассуждает, но и медик Дорн, вторгающийся в область духовного творчества со своими неуклюжими, но очень кстати звучащими парадоксами.
С самого начала пьеса Треплева встречается иронией. Аркадиной кажется, что пьеса претенциозна, “это что-то декадентское“. Играющая в ней главную роль Заречная упрекает автора в том, что играть пьесу трудно: “В ней нет живых лиц”, “мало действия, одна только читка”, а в пьесе непременно “должна быть любовь” Конечно, есть что-то претенциозное в заявлении Треплева, что его спектакль освистали потому, что автор “нарушил монополию”, т.е. создал пьесу, не похожую на те, которые привыкли играть актёры и которые считаются всеми нормой драматургии. Своё новаторство Треплев еще не доказал. Его пьеса, действительно безжизненна. Однако Аркадина поняла далеко идущие претензии Треплева:” Ему хотелось поучить нас, как надо писать и что нужно играть”.
Но неожиданно за похороненную, казалось бы, пьесу Треплева вступается далекий от искусства Дорн. Он поднимается выше брани (“декадентский бред”, “никаких тут новых форм нет, а просто дурной характер“). По его мнению, Треплев выше и обывательски — выше мелочных советов учителя Медведенко: описать в пьесе и сыграть на сцене, “как живет наш брат-учитель“, выше и Тригорина, уклонившегося от оценок в искусстве:” Каждый пишет так, как хочет и как может”. Дорн старается поддержать Треплева:” Не знаю, быть может, я ничего не понимаю или сошел с ума, но пьеса мне понравилась. В ней что-то есть”. Словами Дорна предполагается, что в обыденном искусстве Аркадиной и Тригорина больших идей нет, оно не затрагивает “важное и вечное”.
Треплев комплиментарно говорит Заречной: “Вы нашли свою дорогу, вы знаете, куда идете, а я все ещё ношусь в хаосе грез и образов, не зная, для чего и кому это нужно” Но что же такое нашла Нина? Завтра она едет в Елец в третьем классе…с мужиками, а в Ельце услажденные её игрой купцы будут приставать с любезностями… Это явное повторение пути Аркадиной.